Бой может стать третьим поединком двух легенд бокса. Первый раз Холифилд и Тайсон встретились в ринге в 1996 году, когда Эвандер Холифилд неожиданно нокаутировал Тайсона в 11-м раунде. Холифид стал чемпионом в третий раз, а поединок был назван боем года.
В июле 1997 года состоялся матч-реванш. Чувствуя, что поединок начал складываться по сценарию первого боя, Тайсон повел себя неспортивно, откусив Холифилду задне-верхнюю часть ушной раковины (дарвинов бугорок), и был дисквалифицирован.
В 2005 году Майк Тайсон, проиграв малоизвестному боксеру Кевину Макбрайду, заявил о завершении боксерской карьеры. 45-летний Эвандер Холифлд, несмотря на свой возраст, продолжает боксировать. Последним поединком Холифилда стал бой против россиянина Султана Ибрагимова в октябре 2007 года.
