В 2007 г. Блэк был признан виновным в организации заговора по "распилу" миллионов долларов, вырученных компанией Hollinger от продажи нескольких принадлежавших ей газет. Некоторые из обвинений позже сняли, и тюремный срок медиамагната был сокращен до 42 месяцев.
В июне 2010 г. Верховный суд США постановил, что Блэка судили за нарушение законов, которые можно трактовать чересчур широко. Поэтому над 66-летним магнатом был проведен второй процесс. Суд вновь признал его виновным в присвоении средств, ему не принадлежавших.
Блэк переехал обратно в Канаду, выйдя из тюрьмы во Флориде в мае 2012 г. Несмотря на судимость, он остается членом палаты лордов Соединенного Королевства.
Компания Hollinger International, которую ранее контролировал Блэк, владела такими известными газетами, как британская The Daily Telegraph и американская Chicago Sun-Times, а также еще рядом крупных изданий.